2006年，凭借电影《永远的三丁目的夕阳》获得日本电影学院奖最佳男配角。
2008年，凭借电影《超越巅峰》获得第32届日本奥斯卡最佳男主角称号，演技得到业内人士以及影迷的认可。
2011年凭借电影《孤高的手术刀》获得日本电影学院奖最佳男主角提名。
2013年，出演电影《上帝在巴厘岛》，饰演日本大富豪“老大”。
2014年，出演电影《海街日记》堤真一将饰演护士长女（绫濑遥饰）所工作的医院中一名儿科医生，此次堤真一也是首次参演是枝裕和作品。
2015年，出演电影《危机之神》，这是他继1999年主演TBS日剧《热血医生》之后时隔16年主演日剧。
2016年，参演铃木雅之生导演的全新原创电影《本能寺酒店》。
2017年，主演1月开播的NTV土九档新剧《超级上班族左江内》；12月2日，主演电视剧《名片游戏》在WOWOW电视台播出。
2018年，主演电影《别哭啊赤鬼》。
2019年，主演电影《决算！忠臣蔵》。
2020年3月20日，出演电影《试着死了一次》。