到大学毕业，已经完成了令其一举成名的处女作《赖皮生活》（1999），于多个国际电影节上映（包括2000年鹿特丹国际电影节），并大获好评。加上随后的《疯子方舟》（2002）和《赖皮之宿》（2003），山下完成了他的“赖皮三部曲”。
为了更好地发展事业，山下从大阪搬到了东京。相继拍摄了讲述兄妹乱伦的《奶油柠檬》（2004）和高中女生组建乐队的《琳达琳达》（2005）。之后的《松根乱射事件》（2006）及《天然子结构》（2007）。
蛰伏4年之后，山下执导的《昔日的我》在2011年上映，该片由妻夫木聪和松山研一主演。
《苦役列车》改编自作家西村贤太获第144届芥川奖的自传体小说。
山下敦弘反常规的拍摄手法和关注角度，特有的荒谬幽默对现实的嘲讽讥笑发人深省。他执导的《松根乱射事件》集合了多年对小人物描写的经验，在叙事上推陈出新，整合出一部崭新的山下式影片。
作为“大阪系”导演的山下敦弘擅长处理时间照常流走过程中的人心浮动，《苦役列车》如是，《不求上进的玉子》亦然。而在《味园universe》中，他直接将镜头对准了大阪街头巷尾以及具有象征性意义的“味园universe”，有点城市记录的意味，然而剧情却是带点悬疑色彩的。全片最激动人心的场景无一例外都在于赤犬乐队的演唱、被阿霞昵称为“阿犬”的失忆男子在练歌房里的惊人爆发以及充满全片的冷幽默气质，这些统统都带有山下敦弘作品难以掩盖的作者风格。